梓希自小與母親珠喜（孫藝真分飾兩角）同住，當父親意外過世，母親選擇離開傷心地，將往事塵封起來。某天梓希清理房間時，無意中發現一個神秘的箱子，裏頭滿載著母親三十年前的初戀回憶。那年夏天，出身顯赫的母親珠喜遇見到來伯父家過暑假的窮苦學生俊河（曹承佑飾），身份地位懸殊的兩人對彼此一見鍾情，但被發現戀情之後，珠喜還來不及向俊河告別，就被送回漢城（首爾），讓俊河懷著遺憾心情度過暑假。開學後，俊河回到漢城上課，同班好友泰秀要他幫忙寫情書給一個女孩，沒想到這女孩就是他朝思暮想的珠喜！俊河沒向泰秀坦承實情，只能不情願地答應他的請求。巧合的是，梓希和好友秀景也暗戀著同一個男孩，話劇社的尚民（趙寅成飾），秀景拜託梓希為她代筆一封情書給尚民，梓希將自己對尚民的情感在情書中毫無保留地抒發，卻署名秀景的名字。尚民被情書裡的濃情密意深深感動，漸漸被秀景吸引。梓希發覺自己和母親的命運竟如此相似，但和母親不同的是，她決心對抗命運、追求自己的真愛與幸福。