山田孝之，35歲，是一名演員、電影製作人也是樂團主唱，開了一間公司，也當作家出書，而在這多采多姿生活的背後，是用很多的時間、很大的堅持及很多的努力所換來的。他出道不久，便以電視劇「水男孩」、「在世界中心呼喊愛」獲得人氣，首度主演的電影【電車男】也紅遍全亞洲。看似一切順遂的他，卻被媒體爆出私生子醜聞，讓他遭受許多抨擊，人氣不僅下滑，也因此得了憂鬱症。而山田孝之蛻變的分水嶺，就在30歲生日那一天。
　　「如果你拼命努力之後還有人來找碴，那只是他們在嫉妒。」
　　叔叔的一句話，成為他人生的信念，不管做什麼總是全力以赴，也不斷挑戰自己的極限，站在三十而立的人生分水嶺上，他努力不懈地「享受人生」，影片從他30歲時開始，花費五年共2045天的時間跟拍山田孝之，前後歷經許多大家熟知的作品，包含電視劇「黑金丑島君」系列、「勇者義彥」系列及「AV帝王」等拍攝花絮、為了求好心切錄歌到半夜的拼勁揭秘，以及他從演員轉作製作人所面對的困境與低潮，透過影像紀錄，觀眾得以近距離感受山田孝之的獨特魅力，一窺看似難以捉摸的他，最真實而坦率的一面。