《憂鬱之島》陳梓桓導演也特地錄了打招呼片段給台灣觀眾們，他表示電影希望能延續金馬影展的好口碑，更多觀眾能進場看電影：「無論過去與現在，無論是香港人或台灣人，我們都要面對過去，面對我們的歷史，想像我們的未來。」也很期待聽到言論自由的台灣民眾們，在欣賞電影後的回饋與意見交流。

在紀錄片拍攝手法上，《憂鬱之島》有難得的「戲中戲」呈現，透過真實訪談、重演歷史場面的方式，把紀錄片與劇情片融合，橫跨了香港三個重要的歷史時空，從1966年「文化大革命」、1967年「六七暴動」、1989「六四天安門事件」，更由曾參與2019年反送中運動的年輕抗爭者分別扮演歷經這些事件的見證者。

年輕演員岑軍諺和田小凝，飾演1973年逃港倖存者陳克治和李潔馨夫婦，重現當年渡海逃生的驚險時刻，以及香港浸會大學學生會前會長方仲賢，扮演1989年前往北京聲援天安門學生運動的香港學聯主席林耀強，兩代學運人士，在大螢幕中相遇。