惡質理由：不按牌理出牌

老闆角色：傑克船長（強尼戴普 飾）

良心建議：計畫趕不上變化，見招拆招

傑克船長外表看起來瘋瘋癲癲，做起事情來好像也不怎麼按牌理出牌，但最後他總能摸到好處；不過從來不跟手下解釋溝通，也讓他一開始就被底下的人背叛，失去了船長地位、更失去了自己的愛船。這種看似不經心實際卻步步高招的老闆，只要抓到了他的行事風格與慣性思考方式，絕對可以從他身上學到受用無窮的職場經驗。